Methylenblau wird mit einer Glucoselösung reduziert und in die farblose Leukoform überführt. Die Leukomethylenblau-Lösung wird mit Sauerstoff versetzt und geschüttelt, wobei der Farbstoff wieder oxidiert wird.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

5 g Natriumhydroxid, NaOH – 40.00 g/mol

Ätznatron
CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5
Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 02.03.2024

 

40 g d-(+)-Glucose, C6H12O6 – 180.16 g/mol

Hexose (IUPAC), Traubenzucker, Dextrose
CAS-Nr.: 50-99-7 – EG-Nr.: 200-075-1
WGK 1
Sigma-Aldrich, G5767, SDB vom 29.01.2024

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

0.02 g Methylenblau, C16H18ClN3S · x H2O – 319.85 g/mol

3,7-Bis(dimethylamino)phenothiazin-5-iumchlorid (IUPAC), N,N,N′,N′-Tetramethylthioninchlorid, Methyl(en)thioniniumchlorid, C.I. 52015, C.I. Basic Blue 9
CAS-Nr.: 61-73-4 – EG-Nr.: 200-515-2
Acute Tox. 4 (oral), WGK 3
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, M9140, SDB vom 15.04.2023

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Standzylinder mit Schliff

 

Versuchsdurchführung

In einem 500-ml-Standzylinder werden in 400 mL Wasser, 5 g Natriumhydroxid und 40 g Glucose gelöst. Nun werden noch 0.02 g Methylenblau zugegeben. Das Methylenblau muss sich entfärben. Der Schliff des Standzylinders wird geöffnet und kurz hineingeblasen. Es wird wieder verschlossen und kräftig geschüttelt.

 

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Methylenblau wirkt als Oxidationsmittel. Die Glucose wird zu Gluconsäure oxidiert und Methylenblau zu Leuko-Methylenblau reduziert. Das π-Elektronensystem ist nicht mehr vorhanden, die Blaufärbung verschwindet.
Abb. 1 – Methylenblau wirkt als Oxidationsmittel. Die Glucose wird zu Gluconsäure oxidiert und Methylenblau zu Leuko-Methylenblau reduziert. Das π-Elektronensystem ist nicht mehr vorhanden, die Blaufärbung verschwindet.
Abb. 2 – Durch Schütteln diffundiert Sauerstoff aus der Luft in die farblose Lösung. Der Sauerstoff oxidiert das Leuko-Methylenblau wieder zu Methylenblau. Das π-Elektronensystem wird wieder hergestellt und die Blaufärbung kehrt zurück.
Abb. 2 – Durch Schütteln diffundiert Sauerstoff aus der Luft in die farblose Lösung. Der Sauerstoff oxidiert das Leuko-Methylenblau wieder zu Methylenblau. Das π-Elektronensystem wird wieder hergestellt und die Blaufärbung kehrt zurück.
Das Methylenblau (Oxidationsmittel) wird durch die alkalische Glucoselösung zu Leukomethylenblau (Leukoform des Methylenblaus) reduziert. Die Glucose (Reduktionsmittel) wird dabei zu Gluconsäure oxidiert. Wird das Reaktionsgefäß geschüttelt, geht der Luftsauerstoff in Lösung und reoxidiert das Leukomethylenblau zu Methylenblau. Die Lösung färbt sich blau. Lässt man die Lösung stehen, bildet sich wieder die Leukoform des Methylenblaus und die Lösung ist wieder farblos. Dieser Vorgang lässt sich so lange wiederholen, bis alle Glucosemoleküle oxidiert sind oder kein Luftsauerstoff mehr vorhanden ist. Es handelt sich um eine Redoxreaktion, da Oxidation und Reduktion stattfinden.

 

Medien

 

 

Quellenangaben

[1]
F. R. Kreißl und O. Krätz. Blaues Wunder. In: Feuer und Flamme, Schall und Rauch, WILEY-VCH: Weinheim, 1999, 243–246.
[2]
H. W. Roesky und K. Möckel. Methylenblau: Eine Farbe, die Medizingeschichte gemacht hat. In: Chemische Kabinettstücke, VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, 1994, 77–78.

 

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