Einleitung

Durch Pyrolyseprozesse (Hydrolyse und Dehydratisierung) lassen sich aus Saccharose (Haushaltszucker) kohlenstoffhaltige Nanopartikel herstellen. Es handelt sich um eine sog. Bottom-up-Methode, da von kleineren Molekülen (Präkursoren) größere Nanostrukturen gebildet werden.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

 

1.0 g Saccharose, C12H22O11 – 342.30 g/mol

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol (IUPAC), Rohrzucker
CAS-Nr.: 57-50-1 – EG-Nr.: 200-334-9
WGK 1
Merck, 107687, SDB vom 12.04.2023

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

2 × 25-mL-Becherglas oder 2 × großes Rollrandglas, Glasstab, Spatel, Abdampfschale, Dreibein, Gasbrenner, Waage, UV-Lampe (λ = 400 nm, z. B. Lumartec™ NC-5997-675)

 

Versuchsdurchführung

Referenzlösung: 0.5 g Saccharose werden in einem 25-mL-Becherglas oder ein großes Rollrandglas in ca. 10 mL dest. Wasser gelöst.

In eine Abdampfschale werden 0.5 g Saccharose gegeben und mit einem Gasbrenner solange erhitzt (Abb. 6), bis eine gelb-braune Färbung eingetreten ist. Die Abdampfschale lässt man jetzt abkühlen und löst das Produkt in ca. 10 mL dest. Wasser auf. Durch Umrühren mit einem Glasstab kann der Löseprozess beschleunigt werden. Die gewonnene Lösung wird in ein 25-mL-Becherglas oder ein großes Rollrandglas überführt.

In einem abgedunkelten Raum wird die Referenzlösung und anschließend das Reaktionsprodukt mit einer UV-Lampe bestrahlt. Nur die Lösung mit dem Reaktionsprodukt zeigt bei UV-Licht eine blaugrüne Fluoreszenz.

 

Durch das UV-Licht wird ein Elektron von der höchsten besetzten Energiestufe (HBE) in die niedrigste unbesetzte Energiestufe (NUE) »angehoben«. Das Elektron gibt innerhalb der NUE Wärme ab (strahlungslose Abregung) und kehrt dann in die HBE zurück. Dabei wird ein Photon (hν) abgegeben, das durch die Abregung einen geringeren Energieinhalt hat. Die Wellenlänge hat sich vergrößert (Stokes-Shift, Abb. 1).
Abb. 1 – Die schwarze Linie entspricht dem Emissionsspektrum der UV-Lampe (400 nm). Die rote Linie zeigt das Emissionsspektrum der Probe (480 nm), was der blaugrünen Fluoreszenz entspricht. Der schwarze Pfeil stellt den Stokes-Shift dar [1].
Abb. 1 – Die schwarze Linie entspricht dem Emissionsspektrum der UV-Lampe (400 nm). Die rote Linie zeigt das Emissionsspektrum der Probe (480 nm), was der blaugrünen Fluoreszenz entspricht. Der schwarze Pfeil stellt den Stokes-Shift dar [1].

 

Reaktionsgleichung

Abb. 2 – Die Saccharose zerfällt durch Hydrolyse in Glucose und Fructose [1, 2].
Abb. 2 – Die Saccharose zerfällt durch Hydrolyse in Glucose und Fructose [1, 2].

 

Abb. 3 – Fortschreitende Dehydratisierung für zur Bildung flächiger Nanostrukturen, die Außen mit Aldehyd- und 
Hydroxy-Gruppen besetzt sind [1, 2].
Abb. 3 – Fortschreitende Dehydratisierung für zur Bildung flächiger Nanostrukturen, die Außen mit Aldehyd- und Hydroxy-Gruppen besetzt sind [1, 2].

 

Abb. 4 – Ein möglicher Teilschritt ist die Maccoll-Eliminierung (Dehydratisierung) [1, 3].
Abb. 4 – Ein möglicher Teilschritt ist die Maccoll-Eliminierung (Dehydratisierung) [1, 3].

 

Medien

 

Quellenangaben

[1]
E. Bogdan und T. Waitz. Herstellung fluoreszierender kohlenstoffhaltiger Nanopartikel im Chemieunterricht. ChemKon 2025. DOI: 10.1002/ckon.202400035
[2]
Q. Tang, W. Zhu, B. He und P. Yang. Rapid Conversion from Carbohydrates to Large-Scale Carbon Quantum Dots for All-Weather Solar Cells. ACS Nano 2017, 11 (2), 1540–1547. DOI: 10.1021/acsnano.6b06867
[3]
M. W. Easton, J. J. Nash, und H. I. Kenttämaa. Dehydration Pathways for Glucose and Cellobiose During Fast Pyrolysis. J. Phys. Chem. A 2018, 122 (41), 8071–8085. DOI: 10.1021/acs.jpca.8b02312
[4]
V. A. Ansi, und N. K. Renuka. Sucrose Derived Luminescent Carbon Dots as a Promising Bio-Medical Agent. Mater. Today: Proc. 2019, 18, 1724–1728. DOI: 10.1016/j.matpr.2019.05.269

 

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