Indigocarmin zeigt in einer Lösung aus Natronlauge und Glucose verschieden Farbänderungen. Dies lässt sich mehrfach wiederholen.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

6 g Natriumhydroxid, NaOH – 40.00 g/mol

Ätznatron
CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5
Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 02.03.2024

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

0.04 g Indigocarmin, C16H8N2Na2O8S2 – 466.35 g/mol

Dinatrium-(2E)-3-oxo-2-(3-oxo-5-sulfonato-1,3-dihydro-2H-indol-2-yliden)-2,3-dihydro-1H-indol-5-sulfonat (IUPAC), Indigokarmin, Indigotin I, Indigotin-5,5′-disulfonsäure Dinatriumsalz, E 132
CAS-Nr.: 860-22-0 – EG-Nr.: 212-728-8
Skin Sens. 1, WGK 1
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P261 Einatmen von Staub vermeiden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362+P364 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 57000, SDB vom 17.08.2023

 

14 g d-(+)-Glucose, C6H12O6 – 180.16 g/mol

Hexose (IUPAC), Traubenzucker, Dextrose
CAS-Nr.: 50-99-7 – EG-Nr.: 200-075-1
WGK 1
Sigma-Aldrich, G5767, SDB vom 29.01.2024

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Schraubdeckelglas, 500-ml-Becherglas, 500-ml-, 100-ml-Messzylinder, Waage, Glasstäbe, Magnetrührer mit Heizfunktion, Magnetrührfisch, Thermometer

 

Versuchsdurchführung

In einem Schraubdeckelglas werden in 100 mL dest. Wasser 6 g Natriumhydroxid gelöst.

In einem 500-ml-Becherglas werden 350 mL dest. Wasser vorgelgt, darin 14 g Glucose gelöst und auf 35 °C erwärmt. Ist diese Temperatur erreicht, gibt man 0.04 g Indigocarmin zu (Blaufärbung) und lässt kurz weiterrühren. Die Lösungen werden im Schraubdeckelglas vereinigt, die Lösung zeigt weiterhin eine Blaufärbung. Die Farbe ändert sich über grün und rot nach gelb. Wenn die Lösung ein klares gelb zeigt, wird das Schraubdeckelglas kräftig geschüttelt. Die Lösung ist erneut grün, färbt sich wieder über rot nach gelb.

Der Vorgang gelb → grün → rot → gelb kann mehrmals wiederholt werden.

 

Reaktionsgleichung

Das konjugierte π-Elektronensystem des Indigocarmin ist für die intensive Blaufärbung verantwortlich (Abb. 1).

Abb. 1 – Strukturformel von Indigocarmin.
Abb. 1 – Strukturformel von Indigocarmin.

Indigocarmin wirkt als Oxidationsmittel und oxidiert Glucose zur Gluconsäure und wird selbst zum Leuko-Indigocarmin reduziert (Abb. 2).

Abb. 2 – Reduktion von Indigocarmin zu Leuko-Indigocarmin, bei gleichzeitiger Oxidation von Glucose zu Gluconsäure.
Abb. 2 – Reduktion von Indigocarmin zu Leuko-Indigocarmin, bei gleichzeitiger Oxidation von Glucose zu Gluconsäure.

Die grüne Farbe der Lösung ist eine Mischung aus oxidierter (Indigocarmin) und reduzierter Form (Leuko-Indigocarmin).

Die Herkunft der Rotfärbung ist noch nicht abschließend geklärt. Man vermutet, dass es sich um ein radikalisches Zwischenprodukt handelt (Abb.3).

Abb. 3 – Strukturformel des vermuteten Radikalanions [2].
Abb. 3 – Strukturformel des vermuteten Radikalanions [2].

Durch Schütteln diffundiert Sauerstoff aus der Luft in die Lösung. Der Sauerstoff oxidiert das Leuko-Indigocarmin wieder zu Indigocarmin (Abb. 4).

Abb. 4 – Oxidation von Leuko-Indigocarmin zu Indigocarmin.
Abb. 4 – Oxidation von Leuko-Indigocarmin zu Indigocarmin.

Der Vorgang kann so oft wiederholt werden, bis keine Glucose mehr vorhanden ist.

 

Medien

 

Quellenangaben

[1]
A. Gerner. Filmexperimente im Chemieunterricht – Schwerpunkt Kohlenhydrate. Wissenschaftliche Hausarbeit im Fach Chemie. Universität: Marburg, 2010, 188–194. https://www.chids.de/dachs/wiss_hausarbeiten/Kohlenhydrate_Gerner/examensarbeit.html [28.02.2022]
[2]
H. Beyer und W. Walter. Lehrbuch der organischen Chemie: mit 19 Tabellen, 19. Auflage, Hirzel: Stuttgart, 1981, 484.

 

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