Aus 4-Acetamidotoluol, Magnesiumsulfat, Kaliumpermanganat und halbkonz. Salzsäure wird 4-Acetamidobenzoesäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien
| Chemikalie | |
|---|---|
 Achtung |
14.9 g 4-Acetamidotoluol, C9H11NO, 149.19 g/mol, CAS-Nr.: 103-89-9, EG-Nr.: 203-155-4
N-(4-Methylphenyl)acetamid (IUPAC), 4′-Methylacetanilid, Essigsäure-p-toluidid, N-p-Tolylacetamid |
| 10 g Magnesiumsulfat-Heptahydrat, MgSO4 · 7 H2O, 246.47 g/mol, CAS-Nr.: 10034-99-8, EG-Nr.: 231-298-2
Bittersalz |
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 Gefahr |
19.46 g Salzsäure 37 %, HCl, 36.46 g/mol, CAS-Nr.: 7647-01-0, EG-Nr.: 231-595-7
Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung |
   Gefahr |
50 g Kaliumpermanganat, KMnO4, 158.03 g/mol, CAS-Nr.: 7722-64-7, EG-Nr.: 231-760-3
Kaliumoxido(trioxo)mangan (IUPAC), Permangansäure Kaliumsalz |
 Gefahr |
130 mL Ethanol 96 % (vergällt), C2H6O, 46.07 g/mol, CAS-Nr.: 64-17-5, EG-Nr.: 200-578-6
Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit |
| 3 g Aktivkohle, C, 12.01 g/mol, CAS-Nr.: 7440-44-0, EG-Nr.: 231-153-3
Dampfaktivkohle |
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Produkt
| Chemikalie | |
|---|---|
| 4-Acetamidobenzoesäure, C9H9NO3, 179.17 g/mol, CAS-Nr.: 556-08-1, EG-Nr.: 209-114-7
N-Acetyl-PABA |
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Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
500-mL-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Kältebad, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 250-mL-Becherglas, 1000-mL-Becherglas, 250-mL-Tropftrichter, Nutsche, 500-mL-Saugflasche, 1000-mL-Rundkolben, Porzellanschale
Versuchsdurchführung
19.46 g Salzsäure 37 % werden in 20.54 g dest. Wasser eingetragen. Die erhaltene Salzsäure 18 % wird im späteren Verlauf benötigt. In einer 500-mL-Dreihalskolbenrührapparatur werden 10 g kristallisiertes Magnesiumsulfat-Heptahydrat, 50 g Kaliumpermanganat, 14.9 g (= 0.1 mol) 4-Acetamidotoluol und 300 mL dest. Wasser vorgelegt. Diese Mischung wird unter kräftigem Rühren auf 50 °C aufgeheizt, anschließend wird die Heizung abgestellt. Danach lässt man die Temperatur durch die exotherm verlaufende Reaktion auf 80 °C ansteigen. Sind 80 °C erreicht, wird durch gelegentliches Kühlen mit einem Wasserbad von ca. 20 °C die Temperatur auf 75–80 °C gehalten. Nach Beendigung des exothermen Vorganges wird die Mischung zum Sieden erhitzt und 30 Min. knapp unter Siedehitze nachgerührt. Die Suspension lässt man auf ca. 90 °C abkühlen und saugt den entstandenen Braunstein ab (Nutsche und Saugflasche vorher erwärmen!). Der Braunsteinrückstand auf der Nutsche wird gut abgepresst und viermal mit 30 mL dest. Wasser auf der Nutsche gewaschen. Das Waschwasser lässt man zum Filtrat laufen. Der Braunsteinrückstand wird verworfen. Das Gesamtfiltrat füllt man in eine Becherglasrührapparatur, bestehend aus 1000-mL-Becherglas, Rührer, Rührwerk, Rührerführung, Thermometer und Tropftrichter. Unter Rühren wird das Filtrat auf 20 °C abgekühlt, mit 100 mL dest. Wasser versetzt und solange halbkonzentrierte Salzsäure zugetropft, bis ein pH-Wert von 2 erreicht ist (ca. 30 mL). Die entstandene Suspension wird bei 20 °C 30 Min. nachgerührt und anschließend abgesaugt. Der Rückstand wird auf der Nutsche gut abgepresst und zweimal mit 40 mL dest. Wasser gewaschen. Das feuchte Rohprodukt wird von der Nutsche in einen 1000-mL-Rundkolben gebracht, mit 130 mL Ethanol versetzt und gut vermischt. Anschließend werden noch 400 mL dest. Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird zum Sieden erhitzt, mit ca. 3 g Aktivkohle versetzt, 5 Min. am rückflussgekocht und dann durch einen vorgewärmten Trichter filtriert. Das Filtrat wird auf 20 °C abgekühlt, die Ausfällung abgesaugt, abgepresst und einmal mit 30 mL dest. Wasser gewaschen. Der Rückstand wird bei 120–130 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reaktionsgleichung
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