5-tert-Butyl-3,5-dimethyl-2-nitrobenzol [6279-89-6]

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 24. Dezember 2014; Erstellt: 24. Dezember 2014; Zuletzt aktualisiert: 18. November 2024; Zugriffe: 8119

Aus 1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzol und Essigsäure wird durch eine Nitrierung 5-tert-Butyl-3,5-dimethyl-2-nitrobenzol hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
	32 g *1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzol,* C₁₂H₁₈ – 162.27 g/mol 1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzen (IUPAC), 5-tert-Butyl-1,3-dimethylbenzol, 5-tert-Butyl-m-xylol CAS-Nr.: 98-19-1 – EG-Nr.: 202-647-6 WGK 3 Sigma-Aldrich, 233587, SDB vom 29.04.2022
Gefahr	50 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂ – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	20 mL Salpetersäure 65 %, HNO₃ – 63.01 g/mol Scheidewasser CAS-Nr.: 7697-37-2 – EG-Nr.: 231-714-2 Ox. Liq. 3, Met. Corr. 1, Acute Tox. 3 (inhalativ), Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 2 H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H331 Giftig bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH071 Wirkt ätzend auf die Atemwege. Sigma-Aldrich, 84378, SDB vom 16.09.2022
Gefahr	31 mL Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄ – 98.08 g/mol Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024
Gefahr	78 mL Ethanol 96 % (vergällt), C₂H₆O – 46.07 g/mol Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6 Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024

Produkt

Chemikalie
Gefahr	*5-tert-Butyl-1,3-dimethyl-2-nitrobenzol,* C₁₂H₁₇NO₂ – 207.27 g/mol 5-tert-Butyl-1,3-dimethyl-2-nitrobenzen (IUPAC), 5-tert-Butyl-2-nitro-1,3-dimethylbenzol, 5-tert-Butyl-2-nitro-m-xylol, 1-Nitro-4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzol CAS-Nr.: 6279-89-6 Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), WGK 3 H301+H311+H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P305+P351+P338+P310 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Activate Scientific, AS69616, SDB vom 22.05.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, 250-ml-Becherglas, 500-ml-Becherglas, Wasserstrahlpumpe, pH-Papier, 6 × 100-ml-Messzylinder, 1000-ml-Messzylinder, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale, Trockenschrank mit Vakuumanschluss, Eisbad

Versuchsdurchführung

Vorbereitung Ethanol-Wasser-Gemisch 9 : 1
54 mL Ethanol werden mit 6 mL dest. Wasser versetzt und aufbewahrt.

Vorbereitung Ethanol-Wasser-Gemisch 6 : 4
24 mL Ethanol werden mit 16 mL dest. Wasser versetzt und auf zwei Portionen zu je 20 mL aufgeteilt.

In einem 250 mL Becherglas werden 32 g 1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzol in 50 mL Essigsäure 100 % gelöst, in die aufgebaute 250-ml-Dreihalskolbenrührapparatur überführt und unter Rühren auf 10 °C abgekühlt. Für die Nitrierung werden 51 mL Nitriersäure benötigt, die aus 20 mL Salpetersäure 65 % und 31 mL Schwefelsäure 96 % zubereitet und auf 10 °C gekühlt wird. Nun wird die Nitriersäure langsam bei 10 °C in die Vorlage getropft. Das Gemisch wird anschließend zwei Stunden bei 25 °C nachgerührt. Der Kolbeninhalt wird in einem Abzug auf ca. 130 g Eis gegossen und gut gerührt. Die wässrige Suspension wird abgesaugt, evtl. muss mit kaltem Wasser übergespült werden. Mit 700 bis 800 mL dest. Wasser wird das gelbliche Rohprodukt säurefrei gewaschen und gut abgepresst. Das Rohprodukt wird wieder in die gereinigte Apparatur gegeben und in 60 mL Ethanol-Wasser-Gemisch 9 : 1 bei 65 °C gelöst. Die Lösung wird wieder auf 5 °C gekühlt, das Produkt abgesaugt, mit kaltem dest. Wasser übergespült und mit 2 × 20 mL eiskaltem Ethanol-Wasser-Gemisch 6 : 4 gewaschen. Das fertige Produkt wird bei 50 °C, unter Wasserstrahlpumpenvakuum, bis zur Massenkonstanz getrocknet (ca. 2 Stunden).

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Nitrierung von 1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzol zu 5-tert-Butyl-1,3-dimethyl-2-nitrobenzol. — Abb. 1 – Nitrierung von 1-*tert*-Butyl-3,5-dimethylbenzol zu 5-*tert*-Butyl-1,3-dimethyl-2-nitrobenzol.

Synthesen