Essigsäureethylester [141-78-6]

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 08. September 2007; Erstellt: 08. September 2007; Zuletzt aktualisiert: 19. November 2024; Zugriffe: 29759

Aus Ethanol, Essigsäure 100 % und Schwefelsäure konz. wird Essigsäureethylester hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Gefahr	100 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂ – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	150 mL Ethanol 96 % (vergällt), C₂H₆O – 46.07 g/mol Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6 Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024
Gefahr	50 mL Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄ – 98.08 g/mol Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024
Achtung	10 g Natriumcarbonat, Na₂CO₃ – 105.99 g/mol wasserfreie Soda CAS-Nr.: 497-19-8 – EG-Nr.: 207-838-8 Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, S7795, SDB vom 18.01.2024
Achtung	Ca. 70 g Calciumchlorid (gekörnt), CaCl₂ – 110.99 g/mol Calciumdichlorid (IUPAC), Chlorcalcium, Kalziumchlorid, Kalziumdichlorid CAS-Nr.: 10043-52-4 – EG-Nr.: 233-140-8 Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 102378, SDB vom 15.02.2024

Produkt

Chemikalie
Gefahr	Essigsäureethylester, C₄H₈O₂ – 88.11 g/mol Ethylethanoat (IUPAC), Ethylacetat, Essigester, Ethyl-acetat CAS-Nr.: 141-78-6 – EG-Nr.: 205-500-4 Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. Merck, 109623, SDB vom 14.03.2024

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Becherglas, Kältebad, 500-ml-Zweihalskolben, Destillationsbrücke, 250-ml-Tropftrichter, Thermometer für Destillation, 100-ml-Messzylinder, Scheidetrichter, Lackmuspapier, 250-ml-Iodzahlkolben, Heizpilz, beheizbares Wasserbad, Abgasschlauch (der bis zum Boden reicht; Etherbildung!)

Versuchsdurchführung

In einem 250-ml-Becherglas werden unter Kühlung 50 mL Schwefelsäure konz. in 50 mL Ethanol eingerührt. Diese Mischung wird nun in die aufgebaute Zweihalskolbendestillationsapparatur gegeben und Siedesteinchen hinzugesetzt. Mit dem Heizpilz wird auf 115 °C erwärmt. Sobald diese Temperatur erreicht ist, lässt man durch einen Tropftrichter eine Mischung von 100 mL Essigsäure 100 % und 100 mL Ethanol zufließen (zuerst schussweise zugeben, bis eine Übergangstemperatur von 75–78 °C erreicht ist, anschließend in dem Maße, wie der sich bildende Ester überdestilliert). Das Destillat wird zur Entfernung der mitgerissenen Essigsäure in einem Scheidetrichter so lange mit einer Natriumcarbonatlösung (10 g Natriumcarbonat in 50 mL dest. Wasser) ausgeschüttelt, bis die obere Schicht das Lackmuspapier nicht mehr rötet. Vorsicht: Starke Gasentwicklung! Nun werden die beiden Schichten voneinander getrennt. Die untere Schicht kann verworfen werden. Die obere Schicht wird mit einer Lösung von 50 g Calciumchlorid in 50 mL dest. Wasser nochmals geschüttelt. Die untere Schicht wird abermals verworfen. Die obere Schicht wird in einen Iodzahlkolben verbracht und mit 10 g wasserfreiem Calciumchlorid versetzt und dadurch getrocknet (ca. 30 Min.). Den getrockneten Ester in die gereinigte Destillationsapparatur zurückgeben, 5 g wasserfreies Calciumchlorid und Siedesteinchen zusetzen und vorsichtig, fast bis zur Trockene destillieren (Wasserbad).

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Veresterung von Essigsäure und Ethanol.

Synthesen