Aus Sulfanilsäure wird durch eine Diazotierung Methylorange Natriumsalz hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Achtung |
17.32 g Sulfanilsäure, C6H7NO3S – 173.19 g/mol 4-Aminobenzen-1-sulfonsäure (IUPAC), 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure |
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Achtung |
5.3 g Natriumcarbonat, Na2CO3 – 105.99 g/mol wasserfreie Soda |
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Gefahr |
8.28 g Natriumnitrit, NaNO2 – 69.00 g/mol E 250, salpetrigsaures Natrium |
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Gefahr |
21 g Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung |
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Gefahr |
12.12 g N,N-Dimethylanilin, C8H11N – 121.18 g/mol Dimethylaminobenzol, Dimethyl-phenyl-amin |
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Gefahr |
6 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2 – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure |
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Gefahr |
70 mL Natronlauge 20–25 %, NaOH – 40.00 g/mol Natriumhydroxidlösung |
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20 g Natriumchlorid, NaCl – 58.44 g/mol Kochsalz |
Produkte
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Natriumchlorid, NaCl – 58.44 g/mol Kochsalz |
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Gefahr |
Methylorange Natriumsalz, C14H14N3NaO3S – 327.33 g/mol Natrium-4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzen-1-sulfonat (IUPAC), 4-(Dimethylamino)-azobenzol-4′-sulfonsäure Natriumsalz, Helianthin, Orange III, Goldorange |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
600mL Becherglas, 1L Becherglas, Dreibein, Bunsenbrenner, Rührmotor, KPG-Rüher mit Hülse, Halterung für Becherglas, 100mL Messzylinder, 50mL Messzylinder, 500mL Messzylinder, 10mL Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2x 250mL Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale
Versuchsdurchführung
8.28 g Natriumnitrit werden in 20 mL dest. Wasser in einem 100-ml-Becherglas gelöst und zur Weiterverarbeitung bereitgehalten. In einem 600-ml-Becherglas werden 17.32 g Sulfanilsäure, unter Rühren und leichtem Erwärmen, in 300 mL dest. Wasser durch Zugabe von 5.3 g wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Es muss sich eine klare Lösung bilden. Die Sulfanilsäure liegt nun als Natriumsalz vor. Die Lösung wird auf 5 °C abgekühlt und mit der Natriumnitritlösung versetzt; Die Temperatur muss bei 5 °C gehalten werden! In einer 1000-ml-Becherglasrührapparatur werden 21 g Salzsäure 37 % und 120 g Eis vorgelegt. In diese Vorlage wird die Diazoniumsalzlösung eingetropft. Auch hier ist wieder auf eine Temperatur von 5 °C zu achten. Der pH-Wert der Lösung muss unter 2 sein, ggf. muss vorsichtig Salzsäure zugegeben werden. Nach 15 Min. muss auf Nitritüberschuss geprüft werden, ggf. ist noch Natriumnitritlösung zuzusetzen. Die ausgefallenen Kristalle des Diazoniumsalzes dürfen nicht abfiltriert werden. Die Diazoniumsalzlösung ist bis zum Gebrauch bei max. 5 °C aufzubewahren. 12.12 g N,N-Dimethylanilin werden mit 6 mL Essigsäure 100 % vermischt und unter starkem Rühren in die Diazoniumsalzlösung eingerührt. Nach der Zugabe wird 15 Minuten nachgerührt und danach 70 mL Natronlauge 20 % zugetropft. Die entstehende Suspension wird unter Rühren bis kurz vor den Siedepunkt erwärmt und danach mit 20 g Natriumchlorid versetzt. Die Suspension wird so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis sich das Natriumchlorid gelöst hat und anschließend im Eiswasser abgekühlt. Es fällt das Natriumsalz des Methylorange aus. Das Produkt wird mit geringem Unterdruck abgenutscht und mit zweimal 25 mL eisgekühltem dest. Wasser chloridfrei gewaschen. Das feuchte Produkt wird in eine Porzellanschale gegeben und bei max. 80 °C getrocknet.
Reaktionsgleichung
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