Einleitung
Aus Sulfanilsäure wird durch eine Diazotierung Methylorange Natriumsalz hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Achtung |
17.32 g Sulfanilsäure, C6H7NO3S – 173.19 g/mol 4-Aminobenzen-1-sulfonsäure (IUPAC), 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure CAS-Nr.: 121-57-3 – EG-Nr.: 204-482-5 Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, Skin Sens. 1, WGK 1 H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 251917, SDB vom 03.09.2020 |
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Achtung |
5.3 g Natriumcarbonat, Na2CO3 – 105.99 g/mol wasserfreie Soda CAS-Nr.: 497-19-8 – EG-Nr.: 207-838-8 Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, S7795, SDB vom 30.04.2021 |
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Gefahr |
8.28 g Natriumnitrit, NaNO2 – 69.00 g/mol E 250, salpetrigsaures Natrium CAS-Nr.: 7632-00-0 – EG-Nr.: 231-555-9 Ox. Sol. 3, Acute Tox. 3 (oral), Eye Irrit. 2, Aquatic Acute 1, WGK 3 H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H301 Giftig bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 106549, SDB vom 07.06.2021 |
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Gefahr |
21 g Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 28.09.2021 |
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Gefahr |
12.12 g N,N-Dimethylanilin, C8H11N – 121.18 g/mol Dimethylaminobenzol, Dimethyl-phenyl-amin CAS-Nr.: 121-69-7 – EG-Nr.: 204-493-5 Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Carc. 2, Aquatic Chronic 2, WGK 3 H301 + H311 + H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P330 Mund ausspülen. P302 + P352 + P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304 + P340 + P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Sigma-Aldrich, 407275, SDB vom 15.09.2020 |
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Gefahr |
6 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2 – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 04.07.2021 |
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Gefahr |
70 mL Natronlauge 20–25 %, NaOH – 40.00 g/mol Natriumhydroxidlösung 20–25 % CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. P305 + P351 + P338 + P310 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Thermo Fischer, 35637, SDB vom 27.12.2020 |
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20 g Natriumchlorid, NaCl – 58.44 g/mol Kochsalz CAS-Nr.: 7647-14-5 – EG-Nr.: 231-598-3 WGK 1 Sigma-Aldrich, 746398, SDB vom 23.06.2021 |
Produkt
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Natriumchlorid, NaCl – 58.44 g/mol Kochsalz CAS-Nr.: 7647-14-5 – EG-Nr.: 231-598-3 WGK 1 Sigma-Aldrich, 746398, SDB vom 23.06.2021 |
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Gefahr |
Methylorange Natriumsalz, C14H14N3NaO3S – 327.33 g/mol Natrium-4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzen-1-sulfonat (IUPAC), 4-(Dimethylamino)-azobenzol-4′-sulfonsäure Natriumsalz, Helianthin, Orange III, Goldorange CAS-Nr.: 547-58-0 – EG-Nr.: 208-925-3 Acute Tox. 3 (oral), WGK 3 H301 Giftig bei Verschlucken. P301 + P330 + P331 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Sigma-Aldrich, 114510, SDB vom 04.10.2019 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
600mL Becherglas, 1L Becherglas, Dreibein, Bunsenbrenner, Rührmotor, KPG-Rüher mit Hülse, Halterung für Becherglas, 100mL Messzylinder, 50mL Messzylinder, 500mL Messzylinder, 10mL Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2x 250mL Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale
Versuchsdurchführung
8.28 g Natriumnitrit werden in 20 mL dest. Wasser in einem 100-ml-Becherglas gelöst und zur Weiterverarbeitung bereitgehalten. In einem 600-ml-Becherglas werden 17.32 g Sulfanilsäure, unter Rühren und leichtem Erwärmen, in 300 mL dest. Wasser durch Zugabe von 5.3 g wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Es muss sich eine klare Lösung bilden. Die Sulfanilsäure liegt nun als Natriumsalz vor. Die Lösung wird auf 5 °C abgekühlt und mit der Natriumnitritlösung versetzt; Die Temperatur muss bei 5 °C gehalten werden! In einer 1000-ml-Becherglasrührapparatur werden 21 g Salzsäure 37 % und 120 g Eis vorgelegt. In diese Vorlage wird die Diazoniumsalzlösung eingetropft. Auch hier ist wieder auf eine Temperatur von 5 °C zu achten. Der pH-Wert der Lösung muss unter 2 sein, ggf. muss vorsichtig Salzsäure zugegeben werden. Nach 15 Min. muss auf Nitritüberschuss geprüft werden, ggf. ist noch Natriumnitritlösung zuzusetzen. Die ausgefallenen Kristalle des Diazoniumsalzes dürfen nicht abfiltriert werden. Die Diazoniumsalzlösung ist bis zum Gebrauch bei max. 5 °C aufzubewahren. 12.12 g N,N-Dimethylanilin werden mit 6 mL Essigsäure 100 % vermischt und unter starkem Rühren in die Diazoniumsalzlösung eingerührt. Nach der Zugabe wird 15 Minuten nachgerührt und danach 70 mL Natronlauge 20 % zugetropft. Die entstehende Suspension wird unter Rühren bis kurz vor den Siedepunkt erwärmt und danach mit 20 g Natriumchlorid versetzt. Die Suspension wird so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis sich das Natriumchlorid gelöst hat und anschließend im Eiswasser abgekühlt. Es fällt das Natriumsalz des Methylorange aus. Das Produkt wird mit geringem Unterdruck abgenutscht und mit zweimal 25 mL eisgekühltem dest. Wasser chloridfrei gewaschen. Das feuchte Produkt wird in eine Porzellanschale gegeben und bei max. 80 °C getrocknet.
Reaktionsgleichung
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