Lösungen von 2,4,5-Triphenylimidazol, Wasserstoffperoxid, Kaliumhydroxid und Natriumhypochlorit werden in einem abgedunkelten Raum vermengt. Es zeigt sich eine Chemolumineszenzreaktion.
1877 entdeckte der polnische Chemiker Bronisław Radziszewski (1838–1914) bei Versuchen mit Lophin die erste künstliche organische Chemolumineszenz [2]. Lophin hat zwar keine so starke Leuchtkraft wie z. B. Luminol, lässt sich dafür aber leicht und günstig selbst herstellen [3, 4]. In vielen Reaktionen ähnelt es dem Luminol.
Hydrogenperoxid (IUPAC), Perhydrol CAS-Nr.: 7722-84-1 – EG-Nr.: 231-765-0 WGK 1 EUH210 Sicherheitsdatenblatt auf Anfrage erhältlich. Sigma-Aldrich, 88597, SDB vom 29.02.2024
Gefahr
215 mL Ethanol 96 % (vergällt),C2H6O – 46.07 g/mol
Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6 Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024
Gefahr
5 g Kaliumhydroxid (Plätzchen), KOH – 56.11 g/mol
Ätzkali, Kalihydrat, Kaliumoxidhydrat CAS-Nr.: 1310-58-3 – EG-Nr.: 215-181-3 Met. Corr. 1, Acute Tox. 4 (oral), Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306568, SDB vom 02.03.2024
Gefahr
8.33 g Natriumhypochlorit-Lösung (6–14 % Chlor), NaClO – 74.44 g/mol
Natronbleichlauge, Chlorbleichlauge CAS-Nr.: 7681-52-9 – EG-Nr.: 231-668-3 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1, Eye Dam. 1, Aquatic Acute 1, Aquatic Chronic 2, WGK 2 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH031 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase. Merck, 105614, SDB vom 25.12.2023
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
5 × 250-ml-Becherglas, Magnetrührer mit Heizfunktion, Rührfische, 300-ml-Erlenmeyerkolben, mehrere Messzylinder, Waage
Versuchsdurchführung
Natriumhypochlorit-Lösung 5 %: In 11.67 g dest. Wasser werden 8.33 g Natriumhypochlorit-Lösung 12 % gegeben.
Lösung A: 2 g 2,4,5-Triphenylimidazol werden in 100 mL Ethanol unter Erwärmen gelöst.
Lösung B: 10 mL Wasserstoffperoxid 3 % werden mit 90 mL Ethanol gemischt.
Lösung C: 5 g Kaliumhydroxid werden in 75 mL dest. Wasser gelöst und 25 mL Ethanol hinzugefügt.
Lösung D: 10 mL der Natriumhypochlorit-Lösung 5 % werden mit 90 mL Wasser gemischt.
Zu 10 mL der Lösung A werden unter Rühren erst 25 mL der Lösung B, dann 20 mL der Lösung C gegeben. Man dunkelt den Raum ab und schüttet unter fortgesetztem Rühren 25 mL der Lösung D hinzu. Dabei leuchtet die Mischung unter leichtem Aufschäumen für einige Sekunden gelblich-weiß auf.
Reaktionsgleichung
Der Reaktionsmechanismus ist in der folgenden Abbildung dargestellt. Es entsteht ein instabiles, zyklisches Peroxid (genauer ein Dioxetan), welches bei Zerfall Licht aussendet [6]. Das Prinzip ist vergleichbar mit anderen Chemolumineszenz-Systemen, wie z. B. der Diaryloxalate oder von Luciferin.
Abb. 1 – Oxidation von 2,4,5-Triphenylimidazol, in alkalischem Medium, durch Natriumhypochlorit. Als Endprodukte entstehen Benzoesäure bzw. Kaliumbenzoat und Ammoniak.
Als Endprodukte entstehen Benzoesäure bzw. Kalium- & Natriumbenzoat und Ammoniak.
Lophin scheint seit einigen Jahrzehnten, fast in Vergessenheit geraten zu sein. Vermutlich wurde es in Versuchen durch Luminol und andere Stoffe verdrängt, die hellere Chemolumineszenz zeigen. Da sich aber Lophin so leicht herstellen lässt, muss es sich nicht vor dem Luminol verstecken. Es kann zu Analysezwecken eingesetzt werden (Bestimmung der Konzentration von z. B. Cobalt-Ionen bis 0.1 ppb!) [7] und auch als chemolumineszenter pH-Indikator (gleicher Umschlagspunkt wie Phenolphthalein), wobei die Lichtemission beim Umschlag von sauer zu basisch erfolgt [8].
D. F. Marino, F. Wolff und J. D. Ingle. Determination of cobalt by lophine chemiluminescence. Anal. Chem.1979,51 (12), 2051–2053. DOI: 10.1021/ac50048a041
[8]
L. Erdey und I. Buzás. Lophine, a new chemiluminescent indicator. Anal. Chim. Acta1956,15, 322–324. DOI: 10.1016/0003-2670(56)80059-7
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![Abb. 2 – Chemolumineszenz von Lophin mit Natriumhypochlorit [1].](/images/experimente/chemolumineszenz_mit_2_4_5_triphenylimidazol_lophin_und_natriumhypochlorit/chemolumineszenz_mit_2_4_5_triphenylimidazol_lophin_und_natriumhypochlorit_01.jpg "Abb. 2 – Chemolumineszenz von Lophin mit Natriumhypochlorit [1].")
![Abb. 3 – (Animation) Chemolumineszenz von Lophin mit Natriumhypochlorit [1].](/images/experimente/chemolumineszenz_mit_2_4_5_triphenylimidazol_lophin_und_natriumhypochlorit/chemolumineszenz_mit_2_4_5_triphenylimidazol_lophin_und_natriumhypochlorit_02.gif "Abb. 3 – (Animation) Chemolumineszenz von Lophin mit Natriumhypochlorit [1].")