1-Brombutan [109-65-9]

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 09. September 2007; Erstellt: 09. September 2007; Zuletzt aktualisiert: 18. November 2024; Zugriffe: 19058

Aus 1-Butanol, Natriumbromid und Schwefelsäure konz. wird 1-Brombutan hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Gefahr	45 g 1-Butanol, C₄H₁₀O – 74.12 g/mol Butan-1-ol (IUPAC), n-Butanol CAS-Nr.: 71-36-3 – EG-Nr.: 200-751-6 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Zentralnervensystem, Atmungssystem), WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 101990, SDB vom 23.03.2023
Gefahr	69 mL Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄ – 98.08 g/mol Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024
Achtung	77 g Natriumbromid, NaBr – 102.89 g/mol Bromnatrium CAS-Nr.: 7647-15-6 – EG-Nr.: 231-599-9 Repr. 2, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), STOT RE 2 (Zentralnervensystem), WGK 1 H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H361fd Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H373 Kann die Organe (Zentralnervensystem) schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P260 Staub nicht einatmen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P304+P340+P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, S4547, SDB vom 02.06.2023
	5 g Natriumsulfat, Na₂SO₄ – 142.04 g/mol Glaubersalz CAS-Nr.: 7757-82-6 – EG-Nr.: 231-820-9 WGK 1 Sigma-Aldrich, 238597, SDB vom 16.05.2024

Produkt

Chemikalie
Gefahr	1-Brombutan, C₄H₉Br – 137.03 g/mol Butylbromid CAS-Nr.: 109-65-9 – EG-Nr.: 203-691-9 Flam. Liq. 2, Skin Irrit. 2, Carc. 2, Repr. 1B, STOT SE 3 (Atmungssystem), STOT RE 2 (Leber), Aquatic Chronic 2, WGK 2 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H315 Verursacht Hautreizungen. H335 Kann die Atemwege reizen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. H360FD Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen. H373 Kann die Organe schädigen (Leber) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 801602, SDB vom 14.03.2024

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur, KPG-Rührer und Hülse, Thermometer, Kugelkühler, Heizpilz, 250-ml-Tropftrichter, Destillationsbrücke mit Thermometer, 250-ml-Iodzahlkolben mit Stopfen, Scheidetrichter, 100-ml-Erlenmeyerkolben, Trichter und Faltenfilter, 100-ml-Zweihalskolben, Thermometer, Eisbad

Versuchsdurchführung

In die 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 70 mL dest. Wasser, 77 g Natriumbromid und 45 g 1-Butanol vorgelegt. Zu dieser Mischung werden innerhalb 15–20 Min. 54 mL konz. Schwefelsäure zugetropft. Dabei lässt man die Temperatur infolge exothermer Reaktion ansteigen. Nach Zugabe der konz. Schwefelsäure wird die Mischung 60 Min. am Rückfluss erhitzt (100 °C). Man lässt die Mischung abkühlen und baut die Rührapparatur zur Rührdestillationsapparatur um. Das entstandene 1-Brombutan wird jetzt bis zu einer Sumpftemperatur von 130 °C abdestilliert. Das Destillat wird in einen 250-ml-Iodzahlkolben eingefüllt mit 15 mL konz. Schwefelsäure versetzt und gut durchgeschüttelt (Vorsicht: Öfters belüften und kühlen!). Die sich erwärmende Mischung wird im Eisbad auf Zimmertemperatur abgekühlt. Die abgekühlte Mischung wird in den Scheidetrichter gegeben und geschüttelt (Vorsicht: Öfters belüften!). Nach dem Absitzen der Phasen wird die untere Phase abgetrennt und verworfen. Die verbleibende Phase im Scheidetrichter wird anschließend dreimal mit 30 mL dest. Wasser gewaschen. Die untere Phase wird abgetrennt, die obere Phase verworfen. Dieser Waschvorgang mit der unteren abgetrennten Phase wird im Scheidetrichter mit 40 mL dest. Wasser wiederholt. Die nun gewaschene und wieder abgetrennte untere Phase wird im 100-ml-Erlenmeyerkolben 45 Min. mit 5 g wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Natriumsulfat abfiltriert und das Filtrat in einer 100-ml-Zweihalskolbendestillationsapparatur destilliert. Die Übergangstemperatur von 1-Brombutan liegt zwischen 100–104 °C.

Theoretische Ausbeute 1-Brombutan: 83.18 g
Praktische Ausbeute 1-Brombutan: 49–53 g

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Bromierung von 1-Butanol zu 1-Brombutan.

Synthesen