Einleitung
Aus Anthracen und Brom wird in Tetrachlorkohlenstoff 9,10-Dibromanthracen hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Achtung |
10 g Anthracen, C14H10 – 178.23 g/mol Paranaphthalin CAS-Nr.: 120-12-7 – EG-Nr.: 204-371-1 Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2 H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, 31581, SDB vom 18.04.2021 |
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Gefahr |
100 mL Tetrachlorkohlenstoff, CCl4 – 153.82 g/mol Tetrachlormethan (IUPAC), Tetra, Kohlenstofftetrachlorid, R-10, Tetrachlorkohlenwasserstoff CAS-Nr.: 56-23-5 – EG-Nr.: 200-262-8 Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Skin Sens. 1B, Carc. 2, STOT RE 1 (Leber, Nieren), Aquatic Chronic 3, Ozone 1, WGK 3 H301 + H311 + H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. H372 Schädigt die Organe (Leber, Nieren) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. H420 Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 + P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304 + P340 + P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P502 Informationen zur Wiederverwendung oder Wiederverwertung beim Hersteller oder Lieferanten erfragen. Sigma-Aldrich, 289116, SDB vom 28.07.2021 |
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Gefahr |
6 mL Brom, Br2 – 159.82 g/mol CAS-Nr.: 7726-95-6 – EG-Nr.: 231-778-1 Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1A, Aquatic Acute 1, WGK 2 H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 820171, SDB vom 04.07.2021 |
Produkt
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Achtung |
9,10-Dibromanthracen, C14H8Br2 – 336.02 g/mol CAS-Nr.: 523-27-3 – EG-Nr.: 208-342-4 Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, D38855, SDB vom 24.09.2019 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
Dreihalskolbenrührapparatur: 250-ml-Dreihalskolben, Stopfen, Tropftrichter, Rückflusskühler, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor, Heizpilz, Absaugung
Vorrichtung zur Saugfiltration: 500-ml-Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe
100-ml-Messzylinder, 10-ml-Messzylinder, Waage, Spatel, Kältebad
Versuchsdurchführung
In den Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler und Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 10 g (0.056 mol) Anthracen in 100 mL Tetrachlorkohlenstoff vorgelegt. Unter kräftigem Rühren tropft man nun langsam 6 mL (0.116 mol) Brom zu, wofür ca. 1.5 h benötigt werden [Abb. 1]. Nachdem ungefähr die Hälfte des Broms zugesetzt wurde, fällt bereits ein Teil des 9,10-Dibromanthracen aus, was das Rühren mit dem Rührfisch deutlich erschwert. Es kann sogar vorkommen, dass gar kein Rühren mehr möglich ist. Aus diesem Grunde ist es vielleicht sinnvoller, nicht mit einem Magnetrührer zu arbeiten, sondern mit einem KPG-Rührer und einem kräftigen Rührwerk [Abb. 2]. Wenn das gesamte Brom zugegeben wurde, erhitzt man das Gemisch noch für eine Stunde zum Sieden. Während der gesamten Reaktion und besonders beim abschließenden Erhitzen werden größere Mengen Bromwasserstoff frei [Abb. 3]. Nach dem Abkühlen des Gemisches wird abgenutscht, mit wenig vorgekühltem Tetrachlorkohlenstoff gewaschen und getrocknet. Umkristallisiert wurde aus Essigsäure. Toluol und Tetrachlorkohlenstoff eignen sich in gleicher Weise [Abb. 4].
Ausbeute: 16.03 g = 85 % d. Th.
Medien
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![Abb. 2 [1].](/images/chemolumineszenz/abb_070.jpg "Abb. 2 [1].")
![Abb. 3 [1].](/images/chemolumineszenz/abb_071.jpg "Abb. 3 [1].")
![Abb. 4 [1].](/images/chemolumineszenz/abb_072.jpg "Abb. 4 [1].")
Reaktionsgleichung
Quellenangaben
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