Acetylsalicylsäure (Aspirin) [50-78-2]

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 01. Juli 2006; Erstellt: 01. Juli 2006; Zuletzt aktualisiert: 18. November 2024; Zugriffe: 29585

Aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid wird Acetylsalicylsäure (Aspirin) hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Gefahr	41.44 g Salicylsäure, C₇H₆O₃ – 138.12 g/mol 2-Hydroxybenzoesäure (IUPAC) CAS-Nr.: 69-72-7 – EG-Nr.: 200-712-3 Acute Tox. 4 (oral), Eye Dam. 1, Repr. 2, WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, 84210, SDB vom 30.10.2023
Gefahr	30 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂ – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	35 mL Essigsäureanhydrid, C₄H₆O₃ – 102.09 g/mol Ethansäureanhydrid (IUPAC), Acetanhydrid CAS-Nr.: 108-24-7 – EG-Nr.: 203-564-8 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 320102, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	Ca. 70–100 mL Ethanol 96 % (vergällt), C₂H₆O – 46.07 g/mol Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6 Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024
	2 g Aktivkohle, C – 12.01 g/mol Dampfaktivkohle CAS-Nr.: 7440-44-0 – EG-Nr.: 231-153-3 WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 12.05.2023

Produkt

Chemikalie
Achtung	Acetylsalicylsäure, C₉H₈O₄ – 180.16 g/mol 2-(Acetyloxy)benzoesäure (IUPAC), 2-Acetyloxybenzoesäure, ASS, Aspirin CAS-Nr.: 50-78-2 – EG-Nr.: 200-064-1 Acute Tox. 4 (oral), WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, A3160, SDB vom 28.08.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl₂-Rohr, beheizbares Wasserbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 30 mL Essigsäure 100 % und 35 mL Essigsäureanhydrid vorgelegt. Nun werden die 41.44 g Salicylsäure unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben und mit dem Wasserbad zum leichten Sieden erhitzt. Innerhalb von zwei Stunden ist die Acetylierung bei Siedetemperatur des Wassers durchzuführen. Nach diesen zwei Stunden Reaktionszeit werden 150 mL dest. Wasser innerhalb von fünf Minuten zugetropft. Jetzt wird auf 20 °C abgekühlt und bei dieser Temperatur 30 Min. nachgerührt Die rohe Acetylsalicylsäure kann nun abgesaugt werden. Zweimal mit je 50 mL dest. Wasser waschen und anschließend scharf abpressen. Unter Verwendung von 2 g Aktivkohle wird der feuchte Rückstand aus einem Ethanol-Wasser-Gemisch (1 : 2) umkristallisiert. Pro g feuchter Acetylsalicylsäure 3 mL Gemisch. Diese Lösung wird abermals abgesaugt und das erhaltene, noch heiße, Filtrat wieder in die, gereinigte Dreihalskolbenrührapparatur gegeben. Jetzt wird innerhalb von 45 Min. auf 20 °C abgekühlt und die ausgefällte Acetylsalicylsäure nochmals abgesaugt. Die Acetylsalicylsäure wird auf der Nutsche zweimal mit je 30 mL Ethanol-Wasser-Gemisch gewaschen. Der Nutschrückstand wird nun in eine Porzellanschale überführt und bei 90–95 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Acetylierung von Salicylsäure zur Acetylsalicylsäure.

Synthesen