9,9′-Bianthryl [1055-23-8]

Details: Christopher Lebeau; Veröffentlicht: 26. Juni 2011; Erstellt: 26. Juni 2011; Zuletzt aktualisiert: 18. November 2024; Zugriffe: 14019

Aus Anthrachinon, Essigsäure, Salzsäure und Zinn wird 9,9′-Bianthryl hergestellt. Ein Luminophor für die Peroxioxalatchemolumineszenz.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Gefahr	10 g Anthrachinon, C₁₄H₈O₂ – 208.21 g/mol Anthracen-9,10-dion (IUPAC), 9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion CAS-Nr.: 84-65-1 – EG-Nr.: 201-549-0 Skin Sens. 1, Carc. 1B, WGK 1 H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, 31466, SDB vom 15.04.2023
Gefahr	120 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂ – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
	40 g Zinn (gekörnt), Sn – 118.71 g/mol CAS-Nr.: 7440-31-5 – EG-Nr.: 231-141-8 WGK 3 Sigma-Aldrich, 243434, SDB vom 15.04.2023
Gefahr	60 mL Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 29.02.2024
Achtung	20 mL Salzsäure c(HCl) = 2 mol/L, HCl – 36.46 g/mol Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P390 Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden. Merck, 109063, SDB vom 01.03.2024
Gefahr	Toluol, C₇H₈ – 92.14 g/mol Methylbenzen (IUPAC), Methylbenzol, Toluen CAS-Nr.: 108-88-3 – EG-Nr.: 203-625-9 Flam. Liq. 2, Skin Irrit. 2, Repr. 2, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), STOT RE 2 (Zentralnervensystem), Asp. Tox. 1, Aquatic Chronic 3, WGK 3 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H315 Verursacht Hautreizungen. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H373 Kann die Organe schädigen (Zentralnervensystem) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P331 KEIN Erbrechen herbeiführen. Sigma-Aldrich, 244511, SDB vom 02.03.2024

Produkt

Chemikalie
Achtung	9,9′-Bianthryl, C₂₈H₁₈ – 354.44 g/mol 9,9′-Bianthracen (IUPAC), 9-(9-Anthryl)anthracen, 9,9′-Bianthracenyl, 9,9′-Bianthranyl, 9,9′-Dianthracen, Bianthracen, Bianthryl CAS-Nr.: 1055-23-8 Acute Tox. 4 (oral), WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. AmBeed, A208432, SDB vom 09.06.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Zweihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, 4 × 100-ml-Messzylinder, Heizpilz, 600-ml-Becherglas, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

Die Apparatur wird wie im Popup aufgebaut. Das Ganze wird in einen Heizpilz gesetzt. In den Kolben werden 40 g Zinn, 10 g Anthrachinon in 120 mL Eisessig vorgelegt. Es wird zum Sieden erhitzt und innerhalb 2 Stunden werden 60 mL konz. Salzsäure zugetropft. Anschließend wird der Ansatz noch 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Erhitzen wird noch heiß, in ein 600-ml-Becherglas, abdekantiert und lässt die Lösung auf Raumtemperatur erkalten. Dabei scheiden sich Kristalle von 9,9′-Bianthryl ab. Nun wird das rohe 9,9′-Bianthryl abgenutscht, mit 20 mL Salzsäure c(HCl) = 2 mol/L gewaschen und bis zur Trockene abgesaugt. Das 9,9′-Bianthryl wird nun aus Toluol umkristallisiert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute schwankt sehr stark: 25–75 % der Theorie.

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Reduktion von Anthrachinon zu 9,9′-Bianthryl.

Quellenangaben

[1]

Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie. Gymnasium: Düren, 2006, https://chem-page.de/downloads/facharbeiten/chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017] (Download )

[2]

T. Behrens. Darstellung von tricyclischen, benzoiden Kohlenwasserstoffen mit elektronenziehenden Substituenten und EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades des Fachbereiches Chemie der Universität Hamburg, Universität: Hamburg, 1999, 104. https://ediss.sub.uni-hamburg.de/bitstream/ediss/153/1/dissertation.PDF (Link ) [12.02.2017]

[3]

F. Bell und D. H. Waring. 63. The Symmetrical Dianthryls. Part I. J. Chem. Soc. 1949, 267–269. DOI: 10.1039/jr9490000267

Synthesen