Einleitung
Aus Benzaldehyd, Kaliumhydroxid, Methanol und Salzsäure wird, durch eine Cannizzaro-Reaktion, Benzoesäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Achtung |
43 g Benzaldehyd, C7H6O – 106.12 g/mol Bittermandelöl CAS-Nr.: 100-52-7 – EG-Nr.: 202-860-4 Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), Aquatic Chronic 3, WGK 1 H302 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 801756, SDB vom 04.07.2021 |
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Gefahr |
140 mL Methanol, CH4O – 32.04 g/mol Methylalkohol, Holzgeist CAS-Nr.: 67-56-1 – EG-Nr.: 200-659-6 Flam. Liq. 2, Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), STOT SE 1 (Augen, Zentralnervensystem), WGK 2 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H301 + H311 + H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H370 Schädigt die Organe (Augen, Zentralnervensystem). P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Merck, 106009, SDB vom 21.08.2021 |
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Gefahr |
44.8 g Kaliumhydroxid (Plätzchen), KOH – 56.11 g/mol Ätzkali, Kalihydrat, Kaliumoxidhydrat CAS-Nr.: 1310-58-3 – EG-Nr.: 215-181-3 Met. Corr. 1, Acute Tox. 4 (oral), Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306568, SDB vom 30.04.2021 |
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Gefahr |
Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 28.09.2021 |
Produkt
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Achtung |
Benzylalkohol, C7H8O – 108.14 g/mol Phenylmethanol (IUPAC), Benzenmethanol, Benzolmethanol, Phenylcarbinol, α-Hydroxytoluol, BnOH, E 1519 CAS-Nr.: 100-51-6 – EG-Nr.: 202-859-9 Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Eye Irrit. 2, WGK 1 H302 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P301 + P312 + P330 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 108006, SDB vom 15.01.2020 |
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Kaliumchlorid, KCl – 74.55 g/mol Chlorkalium CAS-Nr.: 7447-40-7 – EG-Nr.: 231-211-8 WGK 1 Sigma-Aldrich, P9333, SDB vom 19.05.2020 |
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Gefahr |
Benzoesäure, C7H6O2 – 122.12 g/mol CAS-Nr.: 65-85-0 – EG-Nr.: 200-618-2 Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, STOT RE 1 (Atmungssystem), WGK 1 H315 Verursacht Hautreizungen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H372 Schädigt die Organe (Lungen) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 822257, SDB vom 04.07.2021 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
500-ml- und 1000-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Kältebad, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale
Versuchsdurchführung
In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 43 g Benzaldehyd in 140 mL Methanol gelöst. Die Lösung wird auf 65 °C erwärmt und eine Lösung aus 44.8 g Kaliumhydroxid in 52 mL dest. Wasser zugetropft. Die Temperatur darf dabei bis 74 °C ansteigen. Die Mischung wird nach beendeter Zugabe für 40 Minuten auf 70 °C bis 74 °C gehalten und anschließend für 20 Minuten am Rückfluss gekocht. Die entstandene gelbliche Lösung wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt.
Sollte ein weißer Niederschlag ausgefallen sein, wird dieser mit möglichst wenig Wasser wieder in Lösung gebracht.
Bei einer Temperatur von 30 °C wird so lange Salzsäure 37 % zugetropft, bis ein pH-Wert von 2 erreicht ist. Die Benzoesäure fällt dabei aus.
Es kann vorkommen, dass sich zwei Phasen bilden, was auf die Ausbeute aber keinen Einfluss hat.
Das Produkt wird bei Raumtemperatur abgesaugt und mit 100 mL dest. Wasser von 5 °C gewaschen. Die Benzoesäure wird bei 90 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reaktionsgleichung
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