Benzoesäuredarstellung [65-85-0] durch Verseifung von Benzoesäuremethylester

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 17. Oktober 2006; Erstellt: 17. Oktober 2006; Zuletzt aktualisiert: 18. November 2024; Zugriffe: 32722

Aus Benzoesäuremethylester, Natriumhydroxid und Salzsäure wird Benzoesäure hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	35 mL Benzoesäuremethylester, C₈H₈O₂ – 136.15 g/mol Methylbenzoat (IUPAC) CAS-Nr.: 93-58-3 – EG-Nr.: 202-259-7 Acute Tox. 4 (oral), WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Merck, 822330, SDB vom 28.08.2023
Gefahr	16 g Natriumhydroxid, NaOH – 40.00 g/mol Ätznatron CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 02.03.2024
Achtung	Ca. 100 mL Salzsäure c(HCl) = 2 mol/L, HCl – 36.46 g/mol Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P390 Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden. Merck, 109063, SDB vom 01.03.2024
Gefahr	5 mL Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 29.02.2024
	2 g Aktivkohle, C – 12.01 g/mol Dampfaktivkohle CAS-Nr.: 7440-44-0 – EG-Nr.: 231-153-3 WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 12.05.2023

Produkte

Chemikalie
Gefahr	Methanol, CH₄O – 32.04 g/mol Methylalkohol, Holzgeist CAS-Nr.: 67-56-1 – EG-Nr.: 200-659-6 Flam. Liq. 2, Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), STOT SE 1 (Augen, Zentralnervensystem), WGK 2 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H301+H311+H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H370 Schädigt die Organe (Augen, Zentralnervensystem). P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Merck, 106009, SDB vom 01.03.2024
	Natriumchlorid, NaCl – 58.44 g/mol Kochsalz CAS-Nr.: 7647-14-5 – EG-Nr.: 231-598-3 WGK 1 Sigma-Aldrich, S7653, SDB vom 19.03.2024
Gefahr	Benzoesäure, C₇H₆O₂ – 122.12 g/mol CAS-Nr.: 65-85-0 – EG-Nr.: 200-618-2 Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, STOT RE 1 (Atmungssystem), WGK 1 H315 Verursacht Hautreizungen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H372 Schädigt die Organe (Lungen) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 822257, SDB vom 29.02.2024

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml- und 1000-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Absaugung, Kältebad, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur (mit Absaugung!) werden 140 mL dest. Wasser und 16 g Natriumhydroxid vorgelegt. Dann lässt man 35 mL Benzoesäuremethylester p. A. aus dem Zutropfgefäß zufließen und erhitzt zum Sieden. Der Ester löst sich zunächst nicht in der vorgelegten Lauge. Es wird mindestens 20 Min. rückflussgekocht, bis der gesamte Ester abreagiert (verseift) hat, d. h., bis keine zwei Schichten mehr erkennbar sind (Rührer evtl. kurzzeitig abstellen). Anschließend wird das Verseifungsprodukt mit Eiswasser auf 10 °C abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird jetzt Salzsäure c(HCl) = 2 mol/L zugetropft, bis die Lösung einen pH-Wert von 1 besitzt. Danach werden jetzt noch 5 mL konz. Salzsäure zugesetzt. Nach weiterem Abkühlen auf 5 °C wird abgenutscht und der Nutschrückstand mit 200 mL Eiswasser nachgewaschen. Das feuchte Rohprodukt wird aus 700 mL dest. Wasser in einer 1000-ml-Dreihalskolbenrührapparatur (mit Absaugung!) unter Verwendung von 2 g Aktivkohle umkristallisiert. Vor Zugabe der Aktivkohle muss der Siedevorgang kurzzeitig unterbrochen werden (Heizpilz wegnehmen!). Die schwarze Suspension wird noch ca. 5 Min. rückflussgekocht und dann möglichst heiß durch ein vorgewärmtes Faltenfilter geklärt. Das Filtrat wird im Becherglas unter Rühren auf 5 °C abgekühlt und die auskristallisierende organische Säure über eine Nutsche abgesaugt. Das vollständige Überspülen des Produktes wird nur mit kalter Mutterlauge bewerkstelligt. Bei 60 °C wird im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Verseifung von Benzoesäuremethylester zu Natriumbenzoat und Methanol. Die Benzoesäure wird durch Salzsäure gefällt.

Synthesen