Paracetamol [130-90-2]

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 01. Juli 2006; Erstellt: 01. Juli 2006; Zuletzt aktualisiert: 19. November 2024; Zugriffe: 47819

Aus 4-Aminophenol und Essigsäureanhydrid wird Paracetamol hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	33 g 4-Aminophenol, C₆H₇NO – 109.13 g/mol 4-Hydroxyanilin CAS-Nr.: 123-30-8 – EG-Nr.: 204-616-2 Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Skin Sens. 1, Muta. 2, STOT RE 2 (Niere), Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H302+H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H373 Kann die Organe schädigen (Niere) bei längerer oder wiederholter Exposition. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P304+P340+P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 800421, SDB vom 16.02.2023
Gefahr	37 mL Essigsäureanhydrid, C₄H₆O₃ – 102.09 g/mol Ethansäureanhydrid (IUPAC), Acetanhydrid CAS-Nr.: 108-24-7 – EG-Nr.: 203-564-8 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 320102, SDB vom 02.03.2024

Produkte

Chemikalie
Gefahr	Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂ – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
Achtung	Paracetamol, C₈H₉NO₂ – 151.16 g/mol N-(4-hydroxyphenyl)ethanamid (IUPAC), 4-Hydroxyacetanilid, 4-Acetamidophenol, Acetaminophen, N-Acetyl-4-aminophenol, APAP CAS-Nr.: 103-90-2 – EG-Nr.: 203-157-5 Acute Tox. 4 (oral), WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, A7085, SDB vom 06.09.2022

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl₂-Rohr, Heizpilz, Eisbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten 250-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden in 100 mL dest. Wasser 33 g 4-Aminophenol suspendiert. Unter Rühren werden 37 mL Essigsäureanhydrid, innerhalb von 5 Minuten, zugetropft. Jetzt wird schnell auf 90 °C erhitzt und sofort wieder mit dem Eisbad auf 5 °C abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird noch weiter 20 Minuten nachgerührt. Das Paracetamol kann nun abgesaugt werden, evtl. Reste, die sich noch im Kolben befinden, werden mit wenig kaltem dest. Wasser (10 °C) aus dem Kolben gespült. Das Produkt wird auf der Nutsche zweimal mit je 50 mL kaltem dest. Wasser gewaschen. Es muss gut abgesaugt und abgepresst werden; Glasstopfen verwenden! Nun wird das Paracetamol in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – N-Acetylierung von 4-Aminophenol.

Synthesen