N-Phenylacetamid (IUPAC) CAS-Nr.: 103-84-4 – EG-Nr.: 203-150-7 Acute Tox. 4 (oral), WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, 112933, SDB vom 23.10.2023
Ethansäureanhydrid (IUPAC), Acetanhydrid CAS-Nr.: 108-24-7 – EG-Nr.: 203-564-8 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 320102, SDB vom 02.03.2024
Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6 Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024
Gefahr
14 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4 – 98.08 g/mol
Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024
Gefahr
35 mL Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol
Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 29.02.2024
Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
4-Aminobenzen-1-sulfonsäure (IUPAC), 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure CAS-Nr.: 121-57-3 – EG-Nr.: 204-482-5 Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, Skin Sens. 1, WGK 1 H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P261 Einatmen von Staub vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 251917, SDB vom 11.01.2024
In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 83 mL Essigsäureanhydrid vorgelegt. Unter Eiskühlung und Rühren werden 14 mL konz. Schwefelsäure so zugetropft, dass die Temperatur 20 °C nicht überschreitet. Es wird kurze Zeit nachgerührt. Darauf werden unter fortgesetztem Rühren 30 g trockenes Acetanilid eingetragen. Die Mischung wird mit einem Wasserbad langsam auf 85–90 °C gebracht und 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach Ablauf der Reaktionszeit wird auf 20 °C abgekühlt und das gefällte Produkt auf einer Porzellannutsche mit Papierfilter unter Ausschluss von Wasser scharf abgesaugt. Das rohe p-Sulfacetanilid wird in den gereinigten Kolben zurückgegeben, mit 100 mL dest. Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die siedende Mischung wird innerhalb von 5 Minuten mit 35 mL konz. Salzsäure versetzt und weitere 15 Minuten am rückflussgekocht. Nach dem Abkühlen auf 20 °C wird die auskristallisierte Verbindung scharf abgesaugt, wobei zum Überspülen nur mit Mutterlauge gearbeitet werden darf. Der Filterkuchen wird auf der Nutsche zweimal mit je 30 mL Ethanol gewaschen und auf Filterpapier unter gelegentlichem Umschaufeln ca. 30 Minuten lang an der Luft getrocknet. Unter Verwendung von Aktivkohle wird aus dest. Wasser umkristallisiert. Dazu wird das Rohprodukt wieder in den Kolben gegeben, mit ca. 430 mL dest. Wasser vermengt und kurz zum Sieden erhitzt. Nun wird auf 5 °C abgekühlt, 2–3 g Aktivkohle zugegeben, wieder kurz zum Sieden erhitzt und heiß durch einen Faltenfilter geklärt. Die Lösung muss man auf 20 °C abkühlen lassen und das ausgefallene Produkt abnutschen. Die Reinsubstanz wird bei 100 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reinheitskontrolle
In einem Erlenmeyerkolben werden 400 mg Sulfanilsäure genau eingewogen und in 50 mL Natronlauge, c(NaOH) = 0.1 mol/L, gelöst und mit dest. Wasser auf 100 mL aufgefüllt. Nun wird mit etwas Phenolphthaleinlösung versetzt und bis zum Farbumschlag von rosa nach farblos mit Salzsäure, c(HCl) = 0.1 mol/L, titriert.
Abb. 1 – Sulfonierung (elektrophile Substitution) von Acetanilid zu p-Sulfacetanilid.Abb. 2 – Bei der Verseifung (Protonierung) von p-Sulfacetanilid entsteht Sulfanilsäure und Essigsäure.
