Einleitung
Aus Benzaldehyd, Essigsäureanhydrid und Natriumacetat wird Zimtsäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Achtung |
21 g Benzaldehyd, C7H6O – 106.12 g/mol Bittermandelöl CAS-Nr.: 100-52-7 – EG-Nr.: 202-860-4 Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), Aquatic Chronic 3, WGK 1 H302 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 801756, SDB vom 04.07.2021 |
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Gefahr |
30 g Essigsäureanhydrid, C4H6O3 – 102.09 g/mol Ethansäureanhydrid (IUPAC), Acetanhydrid CAS-Nr.: 108-24-7 – EG-Nr.: 203-564-8 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH071 Wirkt ätzend auf die Atemwege. Sigma-Aldrich, 33085, SDB vom 29.07.2021 |
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10 g Natriumacetat, CH3COONa – 82.03 g/mol Essigsäure Natriumsalz CAS-Nr.: 127-09-3 – EG-Nr.: 204-823-8 WGK 1 Sigma-Aldrich, S2889, SDB vom 21.01.2021 |
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1 g Aktivkohle, C – 12.01 g/mol CAS-Nr.: 7440-44-0 – EG-Nr.: 231-153-3 WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 27.03.2021 |
Produkt
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Gefahr |
Essigsäure, C2H4O2 – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 04.07.2021 |
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Zimtsäure, C9H8O2 – 148.16 g/mol (2E)-3-Phenylprop-2-ensäure (IUPAC), 3-Phenylacrylsäure, 3-Phenylpropensäure, trans-Zimtsäure CAS-Nr.: 140-10-3 – EG-Nr.: 205-398-1 WGK 1 Sigma-Aldrich, C80857, SDB vom 18.12.2020 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
Glasstab, Waage, Spatel, Kältebad, Trichter, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale, Trockenschrank
Apparatur 1: 100-ml-Zweihalskolben, Kugelkühler, Normschliffadapter, Thermometer, Heizhaube, Siedesteinchen
Apparatur 2: 2 × 1000-ml-Zweihalskolben (NS 29 & NS 14), Normschliffadapter (NS 29), Normschliffadapter (NS 14), Steigrohr (max. 50 cm lang), Glasrohr mit Winkel 90°, Schlauch, Einleitungsrohr gebogen mit Hahn für 1000-ml-Kolben (NS 14), Destillationsbrücke (NS 29, 2 × NS 14), 2 × Glasstopfen (NS 14), Vorstoß (NS 14), 500-ml-Einhalskolben (NS 14), Siedesteinchen, 2 × 1000-ml-Heizhaube, Kältebad
Apparatur 3: 2 × 1000-ml-Becherglas, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Dreibein, Drahtnetz, Bunsenbrenner
Versuchsdurchführung
In einem 100-ml-Zweihalskolben (Apparatur 1) werden 21 g Benzaldehyd, 30 g Essigsäureanhydrid, 10 g Natriumacetat vorgelegt und gut miteinander vermengt. Nun werden ein paar Siedesteinchen zugegeben, der Kugelkühler aufgesetzt, bei ca. 135 °C für 8 Stunden am Rückfluss gekocht und über Nacht stehen gelassen. Der entstandene Kristallbrei wird in einen 1000-ml-Zweihalskolben (Kolben 2 - Apparatur 2) überführt und mit etwas Wasser nachgespült. In den Kolben 1 der Apparatur 2 werden 800 mL dest. Wasser eingefüllt. Kolben 1 und 2 werden jetzt über Heizhauben beheizt und der Sperrhahn an Kolben 2 geöffnet. Kolben 3 wird durch ein Kältebad gekühlt. Die Wasserdampfdestillation wird so lange durchgeführt, bis im Kolben 3 ca. 500 mL Destillat vorliegen.
Durch diese Trennmethode wird nicht umgesetzter Benzaldehyd von Kolben 2 in Kolben 3 überführt.
Der Inhalt von Kolben 2 wird in eine 1000-ml-Becherglasrührapparatur (Apparatur 3) überführt, evtl. muss mit dest. Wasser gearbeitet werden. Es wird mit dest. Wasser auf ein Gesamtvolumen von 800 mL aufgefüllt, 1 g Aktivkohle zugegeben und für 1 bis 2 Minuten, unter Rühren, zum Sieden erhitzt. Die Lösung wird noch heiß filtriert und auf 5 °C abgekühlt. Das Produkt wird einer Saugfiltration unterzogen, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und jetzt scharf abgesaugt. Die Zimtsäure wird im Trockenschrank bei 100 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reaktionsgleichung
Diese Reaktion ist nach dem britischen Chemiker William Henry Perkin (1838–1907) benannt.
Weitere Information zur Perkin-Reaktion finden Sie auf Wikipedia.
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