Polykondensation von Resorcin und Formaldehyd

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 06. Juli 2011; Erstellt: 06. Juli 2011; Zuletzt aktualisiert: 14. November 2024; Zugriffe: 16344

Durch eine Polykondensation wird aus Resorcin, Formaldehyd und Natronlauge ein Phenoplast hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Gefahr	2 g Resorcin, C₆H₆O₂ – 110.11 g/mol Benzen-1,3-diol (IUPAC), 1,3-Dihydroxybenzol, Benzol-1,3-diol CAS-Nr.: 108-46-3 – EG-Nr.: 203-585-2 Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, STOT SE 1 (Atmungssystem, Zentralnervensystem, Blut), Aquatic Acute 1, Aquatic Chronic 3, WGK 2 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H370 Schädigt die Organe (Zentralnervensystem, Blut) bei Verschlucken. H371 Kann die Organe (Atmungssystem) bei Verschlucken schädigen. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308+P311 BEI Exposition oder falls betroffen: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Sigma-Aldrich, 398047, SDB vom 05.03.2024
Gefahr	5 mL Formaldehydlösung 37 %, CH₂O – 30.03 g/mol Formalin, Formol CAS-Nr.: 50-00-0 – EG-Nr.: 200-001-8 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 3 (oral, dermal), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 1B, STOT SE 1 (Augen, Zentralnervensystem)/3 (Atmungssystem), WGK 3 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H301+H311 Giftig bei Verschlucken oder Hautkontakt. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen.. H370 Schädigt die Organe (Augen, Zentralnervensystem). P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818708, SDB vom 29.02.2024
Gefahr	10 Tropfen Natronlauge 30 %, NaOH – 40.00 g/mol Natriumhydroxidlösung CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 72068, SDB vom 07.12.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Reagenzglas, 10-ml-Messzylinder, Glasstab, 250-ml-Becherglas, Bunsenbrenner, Abzug

Versuchsdurchführung

In ein Reagenzglas werden 2 g Resorcin gegeben und so viel dest. Wasser zugegeben, dass das Resorcin gerade mit Wasser bedeckt ist. Jetzt werden 5 mL Formaldehydlösung 35 % zugegeben und mit dem Bunsenbrenner so lange unter Rühren erwärmt, bis sich das Resorcin gelöst hat. Nun werden 10 Tropfen Natronlauge 30 % zugetropft, umgerührt und die Lösung zum Sieden erhitzt. Die Reaktion setzt nach kurzer Induktionsphase ein. Die Lösung färbt sich über Bräunlichgelb nach Rubinrot.

Sollte die Polykondensation zu heftig ablaufen, muss das Reagenzglas mit kaltem Wasser gekühlt werden.

Reaktionsgleichung

Polykondensation: Unter einer solchen Reaktion versteht man eine Polymerisation, bei der Wasser oder andere leichter flüchtige Verbindungen abgespalten werden. Das trifunktionale Molekül des Resorcins kann an drei Stellen elektrophil substituiert werden: 2-, 4- und 6-Stellung. Die zweite Phenolgruppe verstärkt den +M-Effekt, dadurch erfolgt die Substitution bevorzugt in ortho- und para-Stellung. Es bildet sich also nicht ein einzelnes wachsendes Makromolekül, es entsteht ein verzweigtes Makromolekülnetz. Dies erklärt, warum der entstandene Phenoplast nicht elastisch, sondern hart und spröde ist.

Quellenangaben

[1]

F. Bukatsch, O. Krätz, G. Probeck und R. Schwankner. Phenoplast aus Resorcin und Formaldehyd. In: So interessant ist Chemie, 2. Auflage, Aulis-Verlag Deubner: Köln, 1997, 208–209.

Showexperimente