Anthrachinon [84-65-1]

Einleitung

Aus Anthracen, Essigsäure, Natriumchlorat, Schwefelsäure konz. und Vanadium(V)-oxid wird Anthrachinon hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	30 g Anthracen, C₁₄H₁₀ – 178.23 g/mol Paranaphthalin CAS-Nr.: 120-12-7 – EG-Nr.: 204-371-1 Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2 H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, 31581, SDB vom 18.04.2021
Gefahr	335 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂ – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 04.07.2021
Gefahr	25.3 g Natriumchlorat, NaClO₃ – 106.44 g/mol CAS-Nr.: 7775-09-9 – EG-Nr.: 231-887-4 Ox. Sol. 1, Acute Tox. 4 (oral), Aquatic Chronic 2, WGK 2 H271 Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P371 + P380 + P375 Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen. Thermo Fischer, 44408, SDB vom 05.01.2021
Gefahr	1.50 g Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄ – 98.08 g/mol Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 12.08.2021
Gefahr	0.17 g Vanadium(V)-oxid, V₂O₅ – 181.88 g/mol Divanadiumpentaoxid (IUPAC), Vanadinpentoxid, Vanadinsäureanhydrid, Vanadiumpentoxid, Vanadinpentaoxid, Vanadiumpentaoxid CAS-Nr.: 1314-62-1 – EG-Nr.: 215-239-8 Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Eye Dam. 1, Muta. 2, Repr. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), STOT RE 1, Aquatic Chronic 2, WGK 3 H302 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H372 Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 + P310 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P308 + P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, 204854, SDB vom 17.09.2021

Chemikalie

GHS09 – Umwelt

Achtung

30 g Anthracen, C₁₄H₁₀ – 178.23 g/mol

Paranaphthalin

CAS-Nr.: 120-12-7 – EG-Nr.: 204-371-1

Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2

H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

Sigma-Aldrich, 31581, SDB vom 18.04.2021

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

335 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂ – 60.05 g/mol

Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure

CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7

Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Merck, 818755, SDB vom 04.07.2021

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

25.3 g Natriumchlorat, NaClO₃ – 106.44 g/mol

CAS-Nr.: 7775-09-9 – EG-Nr.: 231-887-4

Ox. Sol. 1, Acute Tox. 4 (oral), Aquatic Chronic 2, WGK 2

H271 Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P371 + P380 + P375 Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.

Thermo Fischer, 44408, SDB vom 05.01.2021

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

1.50 g Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄ – 98.08 g/mol

Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet)

CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 12.08.2021

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

0.17 g Vanadium(V)-oxid, V₂O₅ – 181.88 g/mol

Divanadiumpentaoxid (IUPAC), Vanadinpentoxid, Vanadinsäureanhydrid, Vanadiumpentoxid, Vanadinpentaoxid, Vanadiumpentaoxid

CAS-Nr.: 1314-62-1 – EG-Nr.: 215-239-8

Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Eye Dam. 1, Muta. 2, Repr. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), STOT RE 1, Aquatic Chronic 2, WGK 3

H302 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H372 Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 + P310 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P308 + P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Sigma-Aldrich, 204854, SDB vom 17.09.2021

Produkt

Chemikalie
Achtung	Anthrachinon, C₁₄H₈O₂ – 208.21 g/mol Anthracen-9,10-dion (IUPAC), 9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion CAS-Nr.: 84-65-1 – EG-Nr.: 201-549-0 Skin Sens. 1, WGK 1 H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P333 + P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362 + P364 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 31466, SDB vom 11.12.2020

Chemikalie

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

Anthrachinon, C₁₄H₈O₂ – 208.21 g/mol

Anthracen-9,10-dion (IUPAC), 9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion

CAS-Nr.: 84-65-1 – EG-Nr.: 201-549-0

Skin Sens. 1, WGK 1

H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P333 + P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P362 + P364 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

Sigma-Aldrich, 31466, SDB vom 11.12.2020

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Claisenstück, Thermometer, 100-ml-Messzylinder, 1000-ml-Becherglas, Trichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Abgasschlauch mit passender Hülse, Heizpilz, Wasserstrahlpumpe, Nutsche D = 0.5 cm, 1000-ml-Saugflasche, Kühlbad, Schutzscheibe, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

1.50 g Schwefelsäure konz. werden in 68.50 g Wasser gelöst. Die erhaltene Schwefelsäure 2 % wird im weiteren Verlauf benötigt. In der aufgebauten 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 30 g Anthracen und 335 mL Essigsäure 100 % vorgelegt und gut verrührt. Nun werden 23.5 g Natriumchlorat unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Nach der Zugabe des Natriumchlorats wird mittels des Tropftrichters die Schwefelsäure 2 % zugetropft. Jetzt werden 0.17 g Vanadium(V)-oxid eingetragen. Mit dem Heizpilz wird nun langsam auf 80 °C erhitzt. Bei Beginn der Reaktion (gelbe Fällung), spätestens jedoch bei 80 °C, wird der Heizpilz entfernt. Die Temperatur sollte 80 °C nicht überschreiten. Ist die Reaktion zu heftig, wird mit dem Kühlbad (Wasser) kurzzeitig gekühlt. Noch weitere 30 Minuten wird die Temperatur bei 80 °C gehalten (Heizpilz). Anschließend noch 1 Stunde unter Rückfluss kochen. Das noch heiße Produkt wird in ein 1000-ml-Becherglas gegossen und auf 0 °C abgekühlt (Kältemischung Eis/Natriumchlorid). Nun wird mit der Nutsche scharf abgesaugt, die Kristallmasse dreimal mit je 150 mL dest. Wasser gewaschen und stark abgepresst. Das feuchte Produkt wird in eine Porzellanschale überführt und bei 110 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

Synthesen