9,10-Diphenylanthracen [1499-10-1]

Details: Christopher Lebeau; Veröffentlicht: 27. September 2006; Erstellt: 27. September 2006; Zuletzt aktualisiert: 18. November 2024; Zugriffe: 17839

Aus Phenylmagnesiumbromid, 9,10-Dibromanthracen, Tetrahydrofuran, Salzsäure 37 % und Toluol wird 9,10-Diphenylanthracen hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Gefahr	84.50 g Phenylmagnesiumbromid 1 m in Tetrahydrofuran, C₆H₅MgBr – 181.31 g/mol Brom(phenyl)magnesium (IUPAC), Bromphenylmagnesium, PhMgBr CAS-Nr.: 100-58-3 – EG-Nr.: 202-867-2 Flam. Liq. 2, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, Carc. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem, Zentralnervensystem), WGK 3 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH014 Reagiert heftig mit Wasser. EUH019 Kann explosionsfähige Peroxide bilden. Sigma-Aldrich, 331376, SDB vom 28.02.2024
Achtung	11.66 g 9,10-Dibromanthracen, C₁₄H₈Br₂ – 336.02 g/mol CAS-Nr.: 523-27-3 – EG-Nr.: 208-342-4 Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, D38855, SDB vom 14.10.2022
Gefahr	12 mL Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 29.02.2024
Gefahr	65 mL Tetrahydrofuran, C₄H₈O – 72.11 g/mol 1,4-Oxidobutan, Tetramethylenoxid, Furantetrahydrid, THF CAS-Nr.: 109-99-9 – EG-Nr.: 203-726-8 Flam. Liq. 2, Acute Tox. 4 (oral), Eye Irrit. 2, Carc. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem, Zentralnervensystem), WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. EUH019 Kann explosionsfähige Peroxide bilden. Sigma-Aldrich, 401757, SDB vom 05.03.2024
Gefahr	0.025 g Nickel(II)-acetylacetonat, C₁₀H₁₄NiO₄ – 256.91 g/mol Nickel(II)-bis[(2Z)-4-oxopent-2-en-2-olat] (IUPAC), Bis(acetylacetonato)nickel(II), Bis(pentan-2,4-dionato)nickel(II) CAS-Nr.: 3264-82-2 – EG-Nr.: 221-875-7 Acute Tox. 4 (oral, dermal), Resp. Sens. 1, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 1A, WGK 3 H302+H312 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P261 Einatmen von Staub vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352+P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, 283657, SDB vom 07.03.2024
Gefahr	Ca. 180 mL Toluol, C₇H₈ – 92.14 g/mol Methylbenzen (IUPAC), Methylbenzol, Toluen CAS-Nr.: 108-88-3 – EG-Nr.: 203-625-9 Flam. Liq. 2, Skin Irrit. 2, Repr. 2, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), STOT RE 2 (Zentralnervensystem), Asp. Tox. 1, Aquatic Chronic 3, WGK 3 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H315 Verursacht Hautreizungen. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H373 Kann die Organe schädigen (Zentralnervensystem) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P331 KEIN Erbrechen herbeiführen. Sigma-Aldrich, 244511, SDB vom 02.03.2024

Produkt

Chemikalie
	9,10-Diphenylanthracen, C₂₆H₁₈ – 330.43 g/mol CAS-Nr.: 1499-10-1 – EG-Nr.: 216-105-1 WGK 3 Sigma-Aldrich, 45788, SDB vom 08.04.2022

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Dreihalskolbenrührapparatur: 250-ml-Dreihalskolben, Stopfen, Thermometer (Schliff), Tropftrichter, Rückflusskühler, Trockenrohr, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor, Heizpilz

Glasgeräte für Vakuumdestillation: Destillationsbrücke, 250-ml-Rundkolben, Glaskapillare, Wasserstrahlpumpe, Kältefalle

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500-ml-Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe

Versuchsdurchführung

In einer 250-ml-Dreihalskolbenrührapparatur (mit Tropftrichter, Kühler und KPG-Rührvorrichtung) werden 11.66 g 9,10-Dibromanthracen, 0.025 g Nickel(II)-acetylacetonat und 25 mL Tetrahydrofuran vorgelegt. Diese Suspension wird gerührt und eine Mischung aus 84.50 g 1 m-Lösung Phenylmagnesiumbromid und 40 mL Tetrahydrofuran zugetropft. Die Temperatur sollte auf 50 °C ansteigen. Ist dies nicht der Fall, muss mit einem Heizpilz erwärmt werden. Man lässt noch ca. eine Stunde bei dieser Temperatur weiterrühren und versetzt dann mit 12 mL Salzsäure 37 %. Anschließend schüttelt man mit 120 mL Toluol aus, engt auf 30 mL ein (Apparatur zur Vakuumdestillation umbauen), nutscht den Rückstand ab und kristallisiert aus Toluol um.

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Durch eine Kumada-Kupplung werden 9,10-Dibromanthracen und Phenylmagnesiumbromid, mittels eines Katalysators, zu 9,10-Diphenylanthracen umgesetzt.

Quellenangaben

[1]

Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie. Gymnasium: Düren, 2006, https://chem-page.de/downloads/facharbeiten/chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017] (Download )

Synthesen